- Di Cavalcanti nasceu na cidade do Rio de Janeiro, em 6 de setembro de 1897.
- Desde jovem demonstrou grande interesse pela pintura. Com onze anos de idade teve aulas de pintura com o artista Gaspar Puga Garcia.
- Seu primeiro trabalho como caricaturista foi para a revista Fon-Fon, no ano de 1914.
- Participou do Primeiro Salão de Humoristas em 1916.
- Mudou para a cidade de São Paulo em 1917.
- Em 1917, fez a primeira exposição individual para a revista "A Cigarra".
- No ano de 1919, fez a ilustração do livro Carnaval de Manuel Bandeira.
- Participou da Semana de Arte Moderna de 1922, expondo 11 obras de arte e elaborando a capa do catálogo.
- Em 1923, foi morar em Paris como correspondente internacional do jornal Correio da Manhã. Retornou para o Brasil dois anos depois e foi morar na cidade do Rio de Janeiro.
- Em 1926, fez a ilustração da capa do livro O Losango de Cáqui de Mário de Andrade. Neste mesmo ano participa como ilustrador e jornalista do jornal Diário da Noite.
- Em 1927, colaborou como desenhista no Teatro de Brinquedo.
- Em 1928, filiou-se ao Partido Comunista do Brasil.
- Seu estilo artístico é marcado pela influência do expressionismo, cubismo e dos muralistas mexicanos (Diego Rivera, por exemplo).
- Abordou temas tipicamente brasileiros como, por exemplo, o samba. O cenário geográfico brasileiro também foi muitoi retratado em suas obras como, por exmeplo, as praias.
- Em suas obras são comuns os temas sociais do Brasil (festas populares, operários, as favelas, protestos sociais, etc).
- Estética que abordava a sensualidade tropical do Brasil, enfatizando os diversos tipos femininos.
- Usou as cores do Brasil em suas obras, em conjunto com toques de sentimentos e expressões marcantes dos personagens retratados.
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